Подскажите если сам съехал в кювет на машине, выплатят ли по каско?

Зависит от условий страхования. Обычно это возмещается по КАСКО. (опять же, для более точного ответа, нужно смотреть условия страхования) Удачи!!!

Должны выплатить, если не будет установлен умысел водителя на повреждение автомобиля.